執事の少年と大富豪の美少女を中心とするコメディの第2シリーズ。桂ヒナギクやマリア、西沢歩などとの恋愛絡みの話中心に。
三千院家の執事になってからしばらく経ったハヤテ。学生として通う学園で優勝賞金500万円という過酷なマラソン大会が開催されたりとチャンスはあれど、一向に借金の返済は進んでいなかった。そんな中、周囲の女の子たちとの関係はというと…。
ナギの恩義に報いるため、日夜一流の執事となるべく努力するハヤテ。そんなハヤテとナギが、白皇学院五つの伝統行事のひとつ「マラソン自由形」に挑むことに。
25分「マラソン自由形」で優勝できなかったハヤテとナギ。「負けたら執事を辞める」という約束をしていたハヤテだが、連帯責任を求められたクラウスにより、執事復帰へのチャンスを与えられる。
25分ハヤテの執事復帰への試練、それはアレキサンマルコ教会の地下に広がる巨大迷宮、その最下層にある「執事のメダル」を手に入れる冒険。つまり「執事クエスト」のクリアであった。
25分2月13日。ナギはひとり厨房に篭り、黙々と作業を行っていた。「待っていろハヤテ。お前に、これまで食べたことのないようなチョコを食べさせてやるぞ」 そう、明日はバレンタインデーだった。
25分春、少年は桜咲く場所で出会った少女に恋をした。少年の名は西沢一樹。そして少女の名は三千院ナギと、言った。そして1年後。ナギがワタルのビデオレンタル店へ向うと、そこには一樹がいて…!?
25分ハヤテに対して恥ずかしい行為をしてしまったナギは、彼に急な暇を出してしまう。マリアから3日分の宿泊費を貰い屋敷を出たものの、現金の匂いを嗅ぎ付けた雪路たちに絡まれたハヤテは…!?
25分行き場のないハヤテは、ヒナギクの家に転がり込む。一方、ハヤテを心配するマリアは変装して白皇学院に潜入する。マリアが“こんな格好”で学院に来ているとは知らないハヤテは気づかずに…!?
25分執事の放浪も一段落、ついに桂家を離れ、三千院家へ戻ることになったハヤテ。二宿三飯の礼として、ヒナギクの誕生日に「ステキなプレゼント」をすることを約束したハヤテは、いよいよお屋敷へ。
25分地下迷宮での激しい闘いからだいたい3週間くらい。ソニア・シャフルナーズは迷っていた。密かに想いを寄せる少年、橘ワタルに合うため、彼の経営するレンタルビデオ店の敷居をまたぐか否かを。
25分3月3日はヒナギクの誕生日。行き場のないとき、自分を泊めてくれたヒナギクへの恩返しのためにハヤテは誕生日プレゼントを贈るべく街へ。そんなとき、西沢さんとバッタリ出会って…!?
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