久米田康治のコミックを原作とするブラックコメディ第3弾。作画と演出が原作の雰囲気に近くなり、原作ファンをニヤリとさせるシーンもあちこちにちりばめられている。
教師・糸色望こと「絶望先生」は、今日もあらゆるものに絶望しては教壇で「絶望した！」と叫ぶ。多くの風刺や自虐ネタを盛り込みながら、密度の濃い独特のギャグが展開する。絶望先生とへ組の生徒たちの毒っ気たっぷりの会話は、ラストまでノンストップ！
何事もネガティブに解釈する男性教諭･糸色望。親戚の子の受験のために奈美がいくつも合格グッズを買ってきた。それに対し望は、ゲンを担ぐあまり、失っているものもあると説く。（「落園への道」）
24分
テレビに映るイケメン投手、彼は野球の才能があったからモデルとしての輝かしい人生を棒に振ってしまったのではないかと望は考える。そんな望をまとひが「才能のツインタワー」に案内する。（「持つ女」）
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商店街に飾ってあるクリスマスツリー。それを点灯させるスイッチを探す可符香は壁一面のスイッチを発見。手当たり次第にスイッチを入れると、離れているいろいろな人の“スイッチ”を入れてしまう。（「×の悲劇」）
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梅雨、奈美はおろしたての白いスニーカーで外出し、案の定雨で直ぐに汚れてしまう。千里は、TPOをわきまえるように言うが、望はTPOが逆に作用することもあると嘆く。（「余は如何にして真人間となりし乎」）
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現代社会には無駄な“煽り”が蔓延している。「涙の」卒業式、「爆笑」○○…。望は、むしろ価値を下げるために付けられているような過剰な宣伝文句に冷めた気分になるのであった。（「過多たたき」）
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望は交に、はしかは若いうちに掛かっておいた方が良いと説く。しかし、交は「はしかと言っても、いろいろあるでしょう」。「大人になってからハマるゲーム」「アイドルにハマる」…。（「マディソン郡のはしか」）
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道端で生徒たちが法外な値段で氷を売る一方、格安のマグロ風赤身ブロックを販売。望は赤味に飛びついてしまったが、結局高価な氷も買わされるハメに遭い、絶望する。（「アンドロイドは機械の花嫁の夢を見るか」）
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誕生日に誕生パーティーをやるのは別にサプライズではないと説く望みの言葉に従い、生徒は無関係の日に望の誕生パーティーを開催するのだが…。（「ああサプライズだよ、と私はうつろに呟くのであった パート2」）
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望は、急場しのぎの力こそ世の中で必要なのだと言う。スキャンダルが発覚すれば入院する、などはその好例だと。そんな中、今日が奈美の誕生日だと知ったクラスメートは急場しのぎで…。（「尼になった急場」）
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イースターエッグを片手に、人類永遠の命題をつぶやく望。「卵が先か、鶏が先か、よく分からないこともあるのです」。次々と降り掛かる疑問を前に、望は理性を失いそうになってしまう。（「クラックな卵」）
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