一休の身の回りで起きる事件やいろいろな人たちの悩みを、奇抜で予想外なとんちで解決していくのがおもしろい！一休とさよちゃんのかわいいやりとりも見どころ。
後小松天皇の息子・千菊丸は、安国寺で小僧・一休として修行中の身。毎朝、日の出前に起こされて冷たい水で拭き掃除をする日常に泣きべそをかきながら、母のことを恋しく思い続ける日々。そんな一休は得意のとんちでいろいろな人の悩みや事件を解決していく。
安国寺で修行中の小坊主・一休さん。その一休さんのもとに、ある日1人のお侍が訪れた。蜷川新右エ門という名のそのお侍は、とんちによってずば抜けた考えを発想する一休さんに強い警戒心を抱くが...。
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安国寺にやってきた桔梗屋の娘・弥生。彼女は和尚に持ってきたまんじゅうを小坊主たちが平らげる姿を見て、それを意地悪に使おうと考える。そこで、とんちを働かせた一休さんは...。
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弥生の誕生日を祝ってほしいと、桔梗屋が意地悪を仕掛けてきた。屋敷を目前にして、橋に立てられた「このはし渡るべからず」の立て札。一休さんはとんちを駆使して、何とか橋を渡ろうとする。
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店の看板を和尚に頼もうとする桔梗屋に対し、和尚は一休さんを推薦する。とんち合戦で度重なる敗北を喫していた桔梗屋は「今度こそ落ち込ませる好機」だと、何十メートルもある長い看板用紙を用意する。
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将軍・足利義満は、一休さんを呼び寄せてその資質を見極めようと、「びょうぶの中の虎を捕らえよ」という無理難題を吹っかけてきた。この難しい問題に、一休さんがとんちを利かせて出した答えは...。
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小坊主の哲斉さんは、夜中に剣術のけいこをしていた。それを知った新右エ門さんは、哲斉さんを懲らしめようと勝負を仕掛ける。すると、止めようとした一休さんまで巻き込んだ大騒動になってしまい...。
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将軍との問答に勝って以来、一休さんの名は都中に広まっていた。そのせいで托鉢の行で都に出るたびにとんち責めに遭ってしまう。だが、一休さんを困らせていたのは六蔵のかたくなな意志だった。
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神聖な仏前の明かりを息で吹き消したことで罰を受けた一休さんは、とんちを駆使して和尚さまを逆にやり込める。また、一休さんは大雪の中、母上のもとにあかぎれの薬を届けようとする。
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正月、桔梗屋に招かれた一休さんは、屋敷で腹いっぱいの餅をごちそうになった。家をなくした人たちのために、一休さんはお米や味噌などの食べ物を手に入れようとするが、お金持ちの人たちは取りあってくれず...。
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悪いはやりの風邪からすっかり元気になった桔梗屋さん。誰にも内緒という約束で、一休さんにだけ治す方法を教えるという。一休さんが意地悪なことをする桔梗屋さんに見せたとんちの利いた対応は...。
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