前シーズンのラストで結ばれたチャンドラーとモニカの披露宴からスタート。ところが開始早々、驚愕の事実が明らかに。ブラッド・ピット、ショーン・ペンらがゲスト出演。
チャンドラーはモニカに感動的な誓いの言葉を述べ、無事に結婚式は終了する。ところが、レイチェル、モニカ、フィービーの中の誰かが妊娠していることが判明し…。一方、披露宴でモナというモニカの同僚と知り合ったロスは、交際を始めることに。
チャンドラーは披露宴でダンスを踊るために密かにダンスレッスンを受けていたが、とうとう技を発揮できずに終わる。妊娠したのはレイチェルだということが発覚するが、父親の名はまだ教えない。
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子供の父親に妊娠を告げるまでは、誰にも名前を明かさないと言い張るレイチェル。忘れ物のセーターから父親はタグではないかと予想されたが、それはフィービーの早とちりだった。
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レイチェルはロスに赤ちゃんを身ごもったことを告白。ロスはショックで固まってしまう。その後、気を取り直しレイチェルに結婚を切り出すが、レイチェルは反発し、ひとりで育てると言い出す。
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レイチェルが妊娠するようになったいきさつを、ロスもレイチェルもお互い相手が誘ってきたと言って譲らない。その一部始終が写っているというビデオがあるということで、全員で鑑賞することに。
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フィービーは、キュートだが不器用なシェフのティム（ケビン・ラム）と交際を始め、彼をクビにしようとする上司のモニカに抗議。チャンドラーは、会社の別の階にいるボブの異動を妨害する。
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モニカ主催のハロウィン・パーティー。フィービーは、双子の姉アースラのフィアンセ、エリック（ショーン・ペン）と出会う。人を疑うことを知らない彼を見て、フィービーも彼に惹かれていく。
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エリック（ショーン・ペン）が双子の姉アースラと別れ、デートに誘ってくれて、フィービーは有頂天。ところがエリックはフィービーが留守中に間違えてアースラと寝てしまい、２人の恋は終わる。
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モニカは、チャンドラーにバチェラー・パーティーをさせなかったことを反省し、遅ればせながら開かれたパーティーにストリッパーを手配。しかし、パーティーに現れたのは、娼婦だった。
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感謝祭のエピソード。スペシャルゲストでブラッド・ピットが登場！ モニカの高校時代の友人ウィルを演じる。彼は昔ただひとり、モニカより太っていたが、今ではすっかり色男に変身していた。
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フィービーは、ロスの息子ベンが歌手のスティングの息子と同じ学校だと知り、ライブのチケットを頼もうとするが、その前にスティングの妻、トルーディ・スタイラー（本人）が立ちはだかる。
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