寅さんを演じるのは関西の落語家・桂雀々。その風貌が似ていることから、山田洋次監督自らが新しい寅さん像を着想し、大阪ならではの活気と優しさに満ちた物語が展開する。
東大阪市・石切神社の参道にある甘味処・くるまやでは平穏な日常が流れていた。ある日、法事を執り行っていたくるまやに、風変わりな珍入者が現れる。それは父親と大喧嘩し、妹を残して家を出て、30年ぶりに大阪に帰って来たくるまやの息子・寅次郎だった。
秋の観光シーズンを迎える箱根の旅館。関西から来た高見歌子（松下奈緒）たち３人組を部屋に案内する車寅次郎（桂雀々）。地元が大阪という共通の話題から歌子たちと大いに盛り上がり里心が芽生える。３０年前、父親と大げんかをして、たった１人の妹さくら（常盤貴子）を残して家を出た寅さんこと寅次郎が、東大阪市・石切神社の参道にある甘味どころ「くるまや」に帰ってきた。
49分
寅次郎（桂雀々）が石切神社でお参りをして家に帰ると、箱根で出会った女性の一人・歌子（松下奈緒）がくるまやを訪ねてくる。寅次郎やさくら（常盤貴子）がもてなし、楽しいひと時を過ごす。「また来ます」と笑顔で帰って行った歌子だが、実は一人悩みを抱えていた。数日後、ある決心をし再び歌子は「くるまや」を訪れるのだが、タイミング悪く寅次郎は不在。
49分
新世界の串カツ屋で、寅次郎（桂雀々）が若い外国人の店員相手にくだらない話をしながら飲んでいると、みすぼらしい着物姿の老人（田中泯）が財布を落として支払いができないと店員ともめていた。無銭飲食で警察に連絡されそうになるが、持ち前の人情で寅次郎が代わりに代金を支払ってあげることに。そのまま酔っぱらって、老人を「くるまや」に連れて帰るのだが…。
49分
久しぶりに石切に帰ってきた寅次郎（桂雀々）だが、再び旅に出ようとしていた。そこに偶然、池内青観（田中泯）と寅次郎の共通の知り合いである京都の芸者・ぼたん（田畑智子）が「くるまや」にやってくる。ぼたんはとても明るい性格で、「くるまや」の雰囲気はいつも以上ににぎやかになる。しかし、実はぼたんはある人物に大金をだまし取られ、それを返してもらおうと大阪に来ていたのだ。
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