日本だけでなく、アジアでブレイクした竹財輝之助が主人公の20年間を1人で演じる。都会に翻弄されながらも、東京にいる意味を探し続ける男性がたどり着く結末に注目。
浦安の実家から都内の有名私立大学に通っていた翔太は、当時付き合っていた彼女の裏切りから、一流商社に就職し金にも女にも不自由しない生活を手に入れる。同期との出世争いや高収入男との結婚を望むみなみとの恋愛を通し、翔太の価値観が変化し…。
1997年、千葉県浦安市出身で、都内の某有名大学に通う学生・佐東翔太は、イケていると自負しながら夜遊びに耽っていた。ある日、合コンで知りあった香須美と付き合うことになるが、高慢な香須美に打ちのめされる。
23分2002年、25歳となった翔太は仲間とボウリングに興じていた。まぐれで取ったストライクに、隣のレーンにいた里香が拍手。これを機に2人は付き合うことに。しかし、翔太は相変わらず合コンに参加していた。
23分2007年、30歳になった翔太はキャリアを重ね、年収も900万近くになっていた。同期の小島を尻目に、プロジェクトリーダーに抜擢され、鼻高々だ。人数合わせで小島を無理やり合コンに誘い、年収や仕事自慢ばかり。
23分2009年、33歳の翔太は、ある夜バーで飲んでいた時に隣にいた小百合に気づく。小島の結婚式の後にたまたま一度だけ会ったことがある彼女を攻略しようにも、外資系銀行に勤める彼女は翔太より高年収だった。
23分2010年、34歳の翔太はまだみなみと付き合っていた。浦安で高校の同窓会が開かれることになり、翔太はわざわざスーツに着替えて会場に向かう。みなみには、朝まで帰らないかもしれないと伝える。彼女は不審に思い...。
23分2011年、翔太は。同窓会で話題になっていたアンドエバーCEO・川井一馬に会いにいく。一馬は、「年収は少し下がるが、COOの席を用意して待っている」と伝える。東日本大震災直後というなか、一馬は説得にかかる。
24分2013年、藤崎瑠璃子がアンドエバーの採用面接に来ている。翔太の威勢のいい掛け声が聞こえている。アイデアあふれるワンマン社長・一馬のお陰で業績は好調で、翔太はそんな一馬の意志を実現させるのが仕事だった。
24分会社の業績は順調に伸び、ベンチャーキャピタルからの3億円の資金提供も決まる。しかし、一馬は相変わらずのスタンドプレイで、翔太を振り回す。翔太も社員も、会社を支えているのは翔太だというムードに包まれる。
24分アンドエバーを退社した翔太。転職先はなかなか見つからないが、相変わらず女の子とデートした後、赤坂のタワーマンションに連れ帰ろうとしていた。そんな翔太のもとに、瑠璃子が翔太の会社の荷物を持って現れる。
23分黒田と組んで、クラフトーキョーという日本工芸品専門のショッピングサイトを立ち上げた翔太。ビジネスは軌道に乗り、リアル店舗も構えることになった。今まで翔太と関係した者たちの彼への評価はまちまちとなる。
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