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今シーズンはキャリーの人生に影響を与えそうな男性が登場。元彼・ビッグと新恋人との間で揺れ動く。また、ついに結婚したシャーロットはある問題に頭を悩ませることに。
ビッグと別れ、ロマンティックで心優しいエイダンと出会い順調に愛を深めていたキャリー。だが偶然、結婚したビッグに再会。エイダンとの恋愛に時折物足りなさを感じ、さらにはビッグへの思いを引きずっていたキャリーは、再び彼と関係を持ってしまい…。
消防士カレンダーコンテストの審査員がきっかけで、ハンサムな政治家・ビルからデートに誘われたキャリー。サマンサはマッチョで真面目な消防士・リッキーの肉体に一目惚れ。いつものごとく強引なアプローチで迫る。
30分
ビルと親密になったキャリーは彼の選挙活動にも付き合うように。そんなある日、ビルから「おしっこをかけて欲しい」と言われて焦るキャリー。サマンサは自分より背は低いが、金もユーモアもある男ジェフと知りあう。
29分
ナターシャとビッグの結婚記事が新聞に載り、ショックを受けるキャリー。そんな時、キャリーはブティックの更衣室でばったりナターシャと鉢あわせ。身長178cmのナターシャは白のドレス。一方キャリーは下着姿で...。
27分
キャリーは20代の青年・ショーンと付き合う。何でもないことのように自分がバイであることを告げる彼にキャリーはびっくり。デートをしていても、「男性と比べているのでは?」と気が気ではなかった。
29分
キャリーが本気で男を好きになった。彼の名はエイダン。デザイナーで少々頑固だが、筋の通った優しい良い男。ところが、「スモーカーとは付き合えない」と言われ、キャリーはショックを受ける。
32分
何度デートしても手を出してこないエイダンに、なぜ自分を抱かないのかと迫るキャリー。エイダンは本気で好きになるまで一線は越えたくないと言う。感動したキャリーは、その時がくるのを待つことに。
24分
キャリーはエイダンとの恋愛が順調過ぎて物足りなくなってくる。エイダンが「親に紹介する」と言ってくれたのに、突っぱねてしまう。さらに、シャーロットと行ったオペラの劇場に偶然ビッグが現れて...。
27分
エイダンと順調な付き合いを続けるキャリー。だが、船上パーティでビッグとばったり会ってしまう。ビッグを断ち切れていないキャリーの心を見透かすように、彼から「君を忘れられない」というメッセージが届き...。
30分
キャリーはエイダンの家具の展示会でナターシャとビッグに再会する。そこでビッグは「結婚は失敗だ、別れる」と爆弾発言をする。そして、しつこくキャリーにつきまとい始める。キャリーはビッグを断ち切れず...。
31分
キャリーはビッグとの関係を断ち切ろうと思いつつ、情事を重ねてしまう。エイダンはキャリーに「愛してる」と、ビッグは「ナターシャに全て打ちあける」と言いだす。キャリーは自分を責め、混乱する。
31分
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