いつの時代も世間を賑わせる男女の痴話を、現代流のユーモアを織り交ぜて描く。主人公は『わろてんか』の大野拓朗。原案や原作にはない新たな展開と結末が見もの。
高校時代の先輩・別所と偶然再会した田島毛。モテる田島毛には愛人が複数おり、その全員との清算に迫られていた。彼の話を聞いた別所は、太宰治の小説「グッド・バイ」に似ているとつぶやく。田島毛はその言葉に感激し、小説をまねて愛人と別れようとする。
WEBデザイナーの別所文代は、高校時代の部活の後輩・田島毛収と偶然再会する。別所の馴染みのバーで2人が再会を祝していると、酔っ払った常連客の美春が失恋話を始め、田島毛も悩みを打ち明け始める。
23分
既婚者なのに複数の彼女がいる駄目男の田島毛に、「彼女たちとグッドバイしたら?」と思わずアドバイスをしてしまった別所。すっかりその気になった田島毛は、妻役の女性を別所にお願いしたいという。
23分
1番目の恋人・りりこと別れるのに成功した田島毛と別所は、別所の会社の会議室で次の作戦を練る。田島毛は今回も太宰治の「グッド・バイ」を参考に別れようと思っていたが、小説は2番目の対決を前に終わっていて...。
22分
2番目の愛人・遥は逆上して一触即発となったが、田島毛の涙で何とか別れてくれた。別所に嫌な思いをさせたと意気消沈する田島毛だが、やる気になった別所は3番目の恋人・ストリートミュージシャンの静に会いにいく。
22分
3番目の愛人・ストリートミュージシャンの静は、田島毛と別所の嘘の結婚話を祝福しつつも、田島毛と別れるつもりはなかった。別所が1人で会いにいくが、話がかみあわず、今度は田島毛を含めて3人で対決することに。
23分
愛人を清算すると言いながら、新たな彼女を増やした田島毛に激怒した別所は、自分の幸せだけを考えて生きると決意し...。田島毛と別所の人生を振り返り、モテる人がモテて、モテない人がモテない訳を考える。
23分
新たに愛人を増やしてしまったことで別所に愛想を尽かされ、落ち込んでいる田島毛。一方、別所は自身の恋愛に踏み出そうとはしたものの、海津とのデートにどうにも乗れない。帰り道、別所が1人でバーへ向かうと...。
23分
再び愛人の清算に向けて動きだす田島毛と別所。次なる相手は、学習塾の先生をしている桃子。これまでを鑑みて、2人は夫婦関係を自然に振る舞うことで別れを告げる作戦を立て、桃子が勤める学習塾を訪れるが...。
22分
長らく続いたグッド・バイプロジェクトも終盤を迎え、最後の彼女である心療内科医の笠原と対峙する。別所1人では歯が立たず、再び田島毛と笠原のもとへ向かう。別所は笠原を説得しようと意気込むが...。
23分
田島毛が実は結婚しておらず、妻も子もいないという思わぬ事実を打ち明けられた別所。とんでもない嘘をつかれていたことにショックを受け、涙が止まらない。職場に戻ってきた別所は、黒沼に全てを話す。
23分
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