しまじろうと愉快な仲間たちがちゃれんじ島で紡ぐ、冒険あり、ファンタジーありの物語。日常生活で起こるさまざまな出来事、行動を通して、たくさんのことを学べる。
しまじろうがみんなと公園で遊んでいると、さくらこに見られていることに気がつく。気になって訳を聞くと、さくらこは「大嫌い」と言い放って駆け去る。しまじろうはさくらこの気持ちが気になる。また、朝早くに街中の大掃除が行われることになり…。
みんなと公園で遊んでいるしまじろうは、さくらこに見られていることに気づく。するとさくらこは、「大嫌い」と言い放って走り去った。しまじろうは強いショックを受けながらも、さくらこの本心を知りたくなる。
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町内会の活動でしばらくの間、毎日朝早くに街の大掃除が行われることになった。自由参加なので、しまじろうたちは行ける時だけ行っていたのだが、何ときりんたは毎日参加していた。みみりんも張り切るが...。
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みんなを呼んでパンケーキパーティを開くことにしたにゃっきい。頼りにしていたおばあちゃんは用事があるため、代わりにお母さんが手伝ってくれることになったのだが、にゃっきいもお母さんも料理は苦手なのだ。
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しまじろうとはなちゃんは、とりっぴいのおばあちゃんに連れられ、いちご狩りにやってきた。そこで「いちごプリンセス」の称号を目指し、はなちゃん、とりっぴいの妹、おばあちゃんで、いちごの早摘み対決が始まる。
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誕生日が近づき、しまじろうはプレゼントやパーティにわくわくしている。そんななか、メイおばあさんにおやつをごちそうになっていると、しまじろうとメイおばあさんの誕生日が同じだということが判明した。
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跳び箱が苦手なくまっきいは、お母さんに特訓してもらう約束をしていたが、お母さんは多忙で無理になった。仕事を頑張っているそんなお母さんのためにも、くまっきいは頑張って跳び箱を跳べるように練習に励む。
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しまじろうととりっぴいは、ドキドキ森に遊びにいく途中、もんたと出くわした。一緒に行こうと誘うのだが、もんたはドキドキ森に大して興味がないため、今まで一度も行ったことがないのだと言う。
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はなちゃんと喧嘩になり、しまじろうはつい「ほかの人にお兄ちゃんになってもらえば」と言ってしまった。はなちゃんはすっかりその気になり、みみりんやにゃっきいと一緒に、理想のお兄ちゃんを探しにいく。
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ふしぎ堂に遊びにきたしまじろうたちは、ガオガオさんに発明品を渡され、カタツムリを助ける手伝いを頼まれた。聞けば、裏の林にいるカタツムリが最近少なくなってきているのを心配しているらしい。
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しまじろうは、とりっぴいの家族と一緒に水族館に来て楽しんでいた。しかし、とりっぴいの弟たちが、子供だけでほかのコーナーへ行き、これを止めようとしたしまじろうととりっぴいも、それぞれはぐれてしまう。
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