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入学や結婚、仕事など、新たな環境に直面し、チャーリーたちのコミカルなやり取りや下ネタもパワーアップ。ミン・ナズら豪華ゲストが多数出演し、驚きと笑いを巻き起こす。
中学校に入学したジェイクに父親のアランは高校時代の恋バナを打ち明ける。そして若い女に飽きたチャーリーは、教養があって知的な地方裁判所判事を紹介してもらい…。次々と問題が巻き起こるマリブのビーチハウスに、3人の男たちの居場所はあるのか？
ジェイクの中学校初日、チャーリーと父親のアランは準備を進める。しかし、それがジェイクにトラウマを与えることに。全く生活が異なる兄弟と、ちょっと生意気な少年の3人の愉快な同居生活が始まる。
21分
母親と出かけた夜、どうもチャーリーの様子がおかしい。さらに、アランの恋人・シャロンも、彼とエッチをした後で様子がおかしい。悩める大人たちのユーモアとウィットに富んだ会話が展開する。
22分
若い女に飽きたチャーリーは、大人の恋に憧れるように。そこで、アランに教養があって知的な地方裁判所判事・リンダを紹介してもらうことに。チャーリーの始まったばかりの恋の先に待ち受けるものとは...。
22分
記念すべき100話目。アランに紹介してもらったリンダと順調に交際を続けるチャーリー。しかし、あちこちでローズの顔を見かけるようになる。ローズは何の目的で帰ってきたのか?
22分
チャーリーは順調に交際を続ける恋人・リンダの4歳の息子を楽しませる方法を考えていた。一方、アランは人間モルモットになっていた。試行錯誤する大人たちの恋は成功するのか?
22分
公の場で恋人のリンダに恥をかかせてしまったチャーリー。順調に進んでいた恋の行方はいかに。一方、ジェイクはアランの言いつけを破り、こっそり家を抜け出してコンサートに行く。
21分
チャーリーとアランは、アランの家での役割について喧嘩してしまい、アランとジェイクはエヴリンの家に転がり込む。準レギュラー、ロバート・ワグナーがエヴリンの恋人テディ役で登場。
21分
チャーリーは歌のお兄さんとして大人気になるが、なぜかアランはそのことが気に入らない様子で...。
20分
エヴリンとテディが婚約することになり、チャーリーはもうすぐ義理の妹になるコートニーに惚れないように我慢する。魅惑の義妹に近づかないようにしようとするが...。
21分
失恋したジェイクを励ます父・アラン。そんな時、高校時代にチャーリーがアランのガールフレンドを横取りしていたことがわかり、アランはチャーリーに仕返しをたくらむが...。
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