次々と颯太の前に現れる、様々な美少女達との共同生活の行方は？ そして、颯太が目にする『フラグ』が導く先に何があるのか…。
『フラグ』それは人生の岐路に立つ、大切な分岐点を示す道しるべ。他人の頭に様々な『フラグ』が見えるようになった旗立颯太は、その能力ゆえに他人と距離を置いてきたが、そんな彼に興味を持った美少女達とひとつ屋根の下で寮生活を送ることになってしまう。
第1話 俺、この転校が終わったら、あの娘と結婚するんだ
フラグとは、あらゆる運命の分かれ道のこと。旗ヶ谷学園に転入してきた旗立颯太は、そんなフラグを認識し操作することができる。そんな彼は、通学中の大事故を未然に防いだと察した菜波から、秘密を追及される。
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第2話 この寮に姉たちがいる。だが、今はまだ言えない。明日まで待ってくれ
颯太は旗ヶ谷学園で幼馴染みの召喚寺菊乃と再会を果たす。颯太の住むクエスト寮の老朽化を知った菊乃たちは、学園の最長老・龍騎士原月麦と生徒会長の聖帝小路美森に助けを求め、寮の改築を相談する。
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第3話 任せておけ、この体育祭は99.9%の確率で俺たちの勝ちだ
クエスト寮での生活をスタートさせると、茜の実家から生活のサポート用に謎の美少女型アンドロイド・忍者林瑠璃が送られて来る。一方、旗ヶ谷学園では生徒会長の聖帝小路美森が新イベント・体育祭週間を発案する。
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第4話 あともう少しでゴールだ。これで無事体育祭も終わるぞ
体育祭週間が始まった。新たな助っ人も加わってクエスト寮メンバーたちは、廃寮を阻止するため奮戦。颯太も退学を阻止しようとする。美森の発案した謎の種目を前に、次々と勝ち進みMVPに近づく颯太たちだが…。
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第5話 信じて待っていてくれ。みんなとのデートに遅刻なんてするものか
茜と出かける約束をした颯太。そのことがクエスト寮メンバーの知ることとなり譲りあい逆修羅場が発動。その結果、菜波以外のクエスト寮生全員がそれぞれ交代で颯太とお出かけすることが決定した。
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第6話 ふう……あまり驚かせるなよ、ただの妹じゃないか
旗ヶ谷学園1年F組に大名侍鳴が転入してきた。彼女は颯太と同じフラグ認識、操作能力を持っているようだ。一方、1年F組では水泳の成績によって林間学校と臨海学校にそれぞれ振り分けられることになっていた。
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第7話 とんでもないことを知ってしまった。消される前に俺は身を隠す
颯太らは、臨海学校で出会った大司教河くるみ子を旗ヶ谷学園に転入させようと考え、理事長の孫で生徒会長の美森の力を借りようとする。その交換条件として、月麦は颯太とデートすることを提案する。
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第8話 後から必ず追いつく。俺が約束を破ったことがあったか？
夏休み、菊乃と共に里帰りしていた颯太は、自堕落な生活を送っていたが、突然現れた瑠璃に連れ去られてしまう。たどり着いた先は茜の実家だった。やがてクエスト寮メンバーも合流し、賑やかになるが…。
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第9話 またいつか、こうしてみんな一緒にお祭りに行けるといいな
菜波の故郷であるブレードフィールド公国にやってきた颯太らクエスト寮のメンバーは、菜波の妹・白亜と兄・エリア王太子を紹介される。みんなはいつもどおりだったが、菜波と白亜に関わる重大なニュースが入る。
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第10話 こいつを預かっておいてくれ。ミスコンの優勝者の名前が書かれているんだ
旗ヶ谷学園は学園祭シーズンに突入しようとしていた。颯太は準備に追われる白亜からは謎の紙の束を渡され、サインを書かされる。しかし、その紙は学園祭の目玉イベント「ミス旗ヶ谷学園コンテスト」で…。
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