2014年に放送された最新シーズン。東京郊外の清瀬市から都心の恵比寿まで、うまいメシにこだわる男が店との出会いを求めて街を歩く。ショートトリップ感で幅広い層に人気。
個人で輸入雑貨商を営む井之頭五郎は、商用でいろいろな街を訪れる。ある日、東京の清瀬駅近くで焼き鳥を焼く「みゆき食堂」を発見。店の壁に並んだメニューの多さにびっくりし、悩みつつも、もやしと肉のピリ辛イタメ、味噌にんにく唐辛子入りなどを頼む。
清瀬にやって来た五郎は、商店街のざわつき加減に心地よさを感じながら、商談相手・大橋に連絡を取る。ところが待ち合わせに指定されたのは麻雀店。五郎は大橋の背後で対局の動向に一喜一憂する。
34分
五郎はしばらくぶりに銀座へやって来た。街の変化にやや落ち着かないながらも、写真家の笹川仁美がベトナム写真展を開くギャラリーへ手土産を持って顔を出す。
34分
箱根登山鉄道の宮ノ下駅に降り立った五郎。心地よく夏を感じていると「いのしし注意」の看板を見つけ、ちょっとビビる。「ノスタルジック散策路」という地図を見つけ、すこし歩いてみることにする。
34分
八高線の小宮駅に降り立った五郎。駅前に何もないのにびっくりしつつ地図を片手に目的の場所へ。待ち合わせ場所に谷村悠哉が待っていた。居抜きの店舗を改装してイタリアンレストランを開くという。
34分
愛知県師崎港にやって来た五郎。そこで山下と落ち合うはずが、山下は日間賀島に出かけているという。島まで船ですぐだと聞いて、五郎はフェリーに乗り、日間賀島に渡る。
33分
東西線木場駅から出てくる五郎。小雨の中、橋の向こうのフラワーショップを見る。女性店長が働いているその店に向かう五郎。シングルマザーの集まるイベントに関するお願いをされるが…。
34分
都営大江戸線の新御徒町駅から出てくる五郎。今日はなぜか鳥越神社で待ち合わせ。ちょっと危険な空気の中、モデルガンの受け渡しをする。その後、おかず横丁を歩いていると漬物を購入してしまい…。
34分
JR阿佐ヶ谷駅ほど近くのビリヤード場に来た五郎。支配人の石川にカウンターバーを設置するため必要な品をたのまれていたのだが…。五郎は急にお腹がすき、太陽の下、街をさまよう。
33分
五郎は外苑前近くのカフェで友人の滝山と会い、仕事を頼まれる。その後、神宮球場近辺を歩いていると、甥っ子の太の応援に野球場に行って、ウインナーカレーを食べたことをふと思い出す。
33分
突然ワイングラスの注文が入った。しかも2時間後までに届けてほしいと言われ、大慌てで倉庫へ向かう井之頭五郎。枝川の倉庫を探すと商品が見つかり、何とか時間までに届ける。
33分
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