「必殺仕掛人」で藤枝梅安を演じた緒形拳と、林隆三が裏稼業を始める主人公に扮し、賭博をもう1つのテーマに据えた名作。“必殺”初の女元締め役として草笛光子が登場！
「坊主そば」の主人、半兵衛はばくち好きのぐうたら亭主。ひょんなことから裏の稼業“仕事屋”の元締め・おせいに気に入られ、仲間になることに。早速、悪徳与力・三村殺しを30両で依頼された半兵衛。一方、侍くずれの政吉も三村の命を狙っていた。
「坊主そば」の主人・半兵衛は無銭飲食の男を追い掛ける。しかし、男は材木置場で死んでいた。与力・三村により半兵衛は痛めつけられたが釈放される。そして、奉行所を出たところである男から小判1枚を渡された。
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植木職人・伊八とおしの夫婦は自分の子を旗本・朝倉家に奪われた。そして、おせいに「子供を取り返してほしい」と依頼する。しかし、半兵衛と政吉が博打に夢中になっている隙に、伊八は朝倉主膳に斬られてしまう。
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江戸へ働きに出たままの許婚者・茂作を捜すお初は危ないところを政吉に助けられた。茂作は口入れ屋・和泉屋与兵衛の手下で、今は伝八と名乗る悪党だと判明する。半兵衛は伝八を始末するハメになり…。
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岡っ引き・弥三の十手を取り上げてくれ、と島帰りで小物問屋の吉五郎から仕事の依頼があった。しかし、弥三は政吉の目の前で殺される。疑いは政吉に掛かる。また、元締・おせいも苦しい立場となった。
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牢名主・もぐらの留造は牢役人・小坂と牢番・平八を囲い、新入りの囚人から金を巻き上げていた。半兵衛と政吉は、この3人を殺してほしい、とおせいから命じられる。二人は髪結いに化けて牢内に潜入したが…。
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越後屋の息子・惣太郎を連れ戻しに旅に出た半兵衛と政吉。越後屋をゆすろうとする沓掛の甚造と追分一家の代質・弥八の手から惣太郎を助け出したが、隠れた女郎宿の周囲を子分たちに囲まれてしまう。
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半兵衛と政吉におせいから海神丸の賭場で負けてほしいという仕事の頼みがあった。胴元である船主の平戸屋惣六と船頭・松五郎は賭けのカタに女房や娘を連れ去って外国へ売り飛ばしていたのだ。そのルートを探る。
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三州屋の嫁・おきぬは夫・忠太郎の遊びに耐えられなくなった。しかし、忠太郎は離縁状を書かない。忠太郎の母・おうめらはおせいに「離縁状を書かせてほしい」と頼んできた。平兵衛と政吉はなんとか引き受けるが…。
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御膳奉行・古田玄蕃は、役目を悪用して私腹を肥やしていた。また、玄蕃は上役の諸角にも接近していた。玄蕃に抗議した魚留はその場で殺され、おせいは魚留の女房から恨みを晴らしてくれと頼まれる。
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「坊主そば」のお春は、店で強盗をしようとした娘・おゆみを心配し、おせいに捜査を頼む。しかし、おゆみは壷ふりの仙次によって岡場所に売られていた。半兵衛と政吉はおゆみを身請けするためにイカサマ賭博をする。
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