本シーズンではエッセーストであるハンナのキャリアがステップアップし、新しい恋人も登場。ジェッサ、マーニー、ショシャンナの恋愛とキャリアにもそれぞれ変化が訪れる。
新しい恋人ができるも、事故から回復中のアダムのことが気になるハンナ。そんななか、エッセーストとしてのフィールドを広げるため、新ルームメイトのイライジャと麻薬中毒者のパーティに参加することに。一方、マーニーはキャリアチェンジを図るが…。
新たな男と交際を始めたハンナ。しかし頭の中は、事故から回復中のアダムと、職を失ってしまったマーニー、そして早々と偉そうになった新たなルームメート・イライジャのことでいっぱいだった。
30分
ハンナは、自分がアダムのヘイト・アルバムの対象になっていることを知る。そして、新しい彼氏の政治に関する考えに対して、先入観を持たないよう心がける。一方、マーニーはキャリアチェンジを図る。
28分
守備範囲を広げようと受け入れたフリーの記事を執筆する一環として、ハンナは階下の麻薬中毒者と仲良くなり、イライジャとパーティに繰り出す。そこでイライジャは、驚くべき秘密を打ち明けた。
29分
ハンナは、記事執筆を祝うために大人のディナーパーティを開くのだが、友人たちの行動がTPOにそぐわない。マーニーとオードリーは真っ向からぶつかり、ショシャンナはレイと新たな局面を迎えたことに気づく。
29分
怒っている近所の男性のもとへ、謝りにいくハンナ。そこで彼女は、ハンサムな42歳の医師であるその彼と、 彼の型にはまったサクセスフルな大人の生き方の両方に強く惹かれ、そんな自分に驚くのだった。
28分
ハンナは、無理に近い締め切りでイーブックの契約を結んだ。マーニーは、ブース・ジョナサンのアート・パーティで来客をもてなす。一方、アダムは、レイを無理やりスタテン・アイランドでの冒険に連れ出した。
30分
ハンナは、疎遠の父親と会うためアップステートへ向かうジェッサに同行する。ジェッサの父親は、そこでニューエイジ風の妻と2人の息子であるうぶなティーンエージャー・フランクと暮らしていた。
28分
自分の書いている本に対して積もる不安を、遊びにきている両親から隠そうとするハンナ。マーニーは、チャーリーがアプリ会社を起業して成功していることを知り、ショックを受ける。一方、アダムはデートに出かける。
30分
出版社からのプレッシャーと間近に迫った締め切りが、ハンナの精神状態を追い詰めていく。アダムと新しい彼女は、初めて行き違いを経験する。一方、マーニーは自分の夢を追い求め、変な方向に一歩を踏み出した。
29分
ハンナが出版社に訴えられるのを避けるには、1日で本を書き上げる必要があった。マーニーはチャーリーの気持ちを読み違えてしまう。一方、レイは、ショシャンナが感心すると思うキャリアステップを踏む。
29分
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